Nascido a 26 de abril de 1958, em Rothersay, no Buteshire escocês, foi batizado como John Colum Crichton-Stuart. Herdeiro de uma vasta fortuna - os Crichton-Stuart são donos de Mont Stuart House, na ilha de Bute, no Oeste escocês - depois de ter frequentado a Ampleforth College, o seu fascínio pelo automobilismo levou a melhor e trocou uma educação superior pelo fato de competição.
E pelos vistos, tinha jeito: em 1984, dominou completamente a temporada britânica da Formula 3, acabando por triunfar ao serviço da David Price Racing. Também competiu no europeu da mesma categoria, acabando por ser vice-campeão, batido apenas pelo italiano Ivan Capelli. Correndo na Formula 3000 em 1985, pela Onyx Racing, teve resultados mais modestos, apenas um sexto posto em Vallelunga.
Apesar desta temporada desapontante, no final do ano teve uma oportunidade inesperada: a Lotus contactou-o no sentido de saber se queria ser seu piloto. Depois de uma série de testes, foi-lhe dado um contrato, do qual aceitou, para ser seu piloto na temporada de 1986, ao lado de Ayrton Senna. Ele já tinha sido piloto de testes pela Ferrari, ao longo de 1985.
Depois da sua experiência na Formula 1, passou para a Endurance, onde correu nas 24 Horas de Le Mans. Se em 1987 não chegou ao fim, no ano seguinte, ao serviço da equipa oficial da Jaguar, e ao lado do seu compatriota Andy Wallace e do holandês Jan Lammers, acabou por triunfar em La Sarthe. Nos dois anos seguintes, esteve na Toyota, onde não terminou as suas aventuras francesas, terminando em 1991, com um Cougar da Courage Competition, não terminando desta vez.
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