Não era o final de carreira que se calhar queria. Depois de ter saído da Ferrari, em 1988, e de meia temporada pela Tyrrell em 1989, onde conseguiu seis pontos e o seu último pódio da sua carreira, só conseguiu mais sete pontos nas cinco temporadas seguintes, seis dos quais na Arrows, em 1992.
Saído da Formula 1 pela porta pequena, Alboreto foi para o DTM, correndo com os Alfa Romeo 155 da Schubel Engineering, mas os resultados foram ainda mais modestos. Um sétimo posto e apenas quatro pontos na geral representou a sua curta passagem pelos Turismos alemães. Em 1996, foi para a América, tentar a sorte na recém-criada IRL, a competição "rebelde" da CART. Correndo pela Scandia, primeiro com um Lola, depois com um Reynard, conseguiu um quarto posto na primeira das corridas dessa série rebelde, em Homestead, e numa oval.
Alguns meses depois, iria tentar a sua sorte nas 500 Milhas de Indianápolis, onde conseguiu o 12º posto na grelha, mas a sua corrida acabou na volta 43, por causa de problemas na sua caixa de velocidades. Conseguiu um pódio na corrida seguinte, mas cinco corridas na IRL foi o melhor que conseguiu fazer, nessa sua curta passagem pela América.
Ao mesmo tempo, graças à Scandia Racing, Alboreto regressou à Endurance, onde tinha estado década e meia antes, enquanto subia a escada rumo à Formula 1. Começou nas 12 Horas de Sebring, onde num Ferrari 333 SP, e ao lado de Andy Evans e o seu compatriota Mauro Baldi, acabou na segunda posição.
Algum tempo depois, aceita o convite da Joest Racing para participar nas 24 horas de Le Mans. Tinha feito três edições da clássica francesa da Endurance, pela equipa oficial da Lancia, conseguindo acabar apenas na edição de 1981. Em 1996, aceitou competir pela Joest Racing, num TWR-Porsche, ao lado do seu compatriota - e companheiro de equipa na Minardi, em 1994 - Pierluigi Martini e o belga Didier Theys. O carro não chegou ao final, por causa de um problema de motor na última hora de corrida, depois de fazer 300 voltas.
Contudo, por estes dias, o público mais via Alboreto na televisão, não pelos seus feitos desportivos, mas pelo seu depoimento em tribunal. O julgamento sobre o acidente mortal de Ayrton Senna estava a acontecer em Bolonha, e ele tinha sido chamado como testemunha. Ele referiu, na sua opinião de piloto, que o acidente aconteceu por falha técnica que por erro do brasileiro.
Em 1997, depois de duas corridas na América, voltava a correr em Le Mans pela Joest. O carro era o mesmo, um WSC-95, de cockpit descoberto, e iria ter como parceiros, o seu ex-companheiro na Ferrari em 1985 e 86, o sueco Stefan Johansson, e um jovem dinamarquês, Tom Kristensen. O carro era o mesmo que tinha ganho em 1996, e claro, eram os favoritos, mesmo com os GT1 presentes, entre Porsches, McLarens e Nissans, entre outros.
O carro foi o melhor na qualificação, fazendo a "pole-position", e Alboreto faria as primeiras voltas da corrida ao volante. Perdera o comando para o Porsche numero 26 oficial de Bob Wollek - que tinha como companheiros de equipa o alemão Hans-Joachim Stuck e o belga Thierry Boutsen, mas na quarta volta, retomaria ao primeiro posto, e nas duas horas seguintes, num triplo "stint", aumentou a vantagem em relação aios GT1, antes de entregar o carro a Johansson, que adoptou um andamento mais conservador, para poupar o carro, e com isso, os Porsches GT1 passaram para a frente.
O carro fazia a sua própria corrida, enquanto a concorrência tinha os seus problemas, uns maiores, outros menores, que causavam alguns atrasos. Ao cair da noite, eles eram os terceiros, com os Porsches na frente - os veteranos na frente, o carro numero 26, com os franceses Emmanuel Collard e Yannick Dalmas, bem como o alemão Ralf Kelleners, no segundo posto - e na mesma volta. Os McLaren GT1 seguiam no quarto e quinto posto, enquanto os Nissan tinham problemas e atrasavam-se.
A manhã de domingo começou com céu nublado, e o TWR-Porsche tinha um atraso de duas voltas para os GT1. Mas perto das oito da manhã, o veterano Wollek tem uma saída de pista em Arnage e tem danos no diferencial do seu carro, acabando por abandonar... nas curvas Porsche. O segundo carro ficou na frente, e parecia de Dalmas, Kelleners e Collard iriam dar mais uma vitória à marca de Estugarda. Mas a uma hora e 15 minutos do final, quando Kelleners estava ao volante, nas Hunaudiéres, o carro ficou sem caixa de velocidades e rumou às boxes. Mas mal fez Mulsanne, o carro começou a pegar fogo por causa de uma fuga de óleo na transmissão e o piloto alemão teve de sair às pressas.
Com isto, a liderança caiu ao colo do TWR de Alboreto, Johansson e Kristensen, que levaram o carro até à meta, para aquilo que foi a sua primeira vitória para todos os pilotos. E foi uma vitória popular. contra os GT1, que eram os favoritos.
