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Em 1986, a Formula 1 corria com regulamentos que permitiam algumas excepções. Em termos de calendário, nos treinos ou corrida, ou então no tamanho da grelha de partida, com os únicos limites em termos de tamanho ou no número de inscritos. E o melhor sítio onde se poderia ver esses limites era no Mónaco. Devido ao tamanho do circuito e outras circunstâncias, o fim de semana de Grande Prémio nas ruas do Principado não podia ser igual a um em Silverstone, Monza ou Paul Ricard, por exemplo.

Para começar, a primeira sessão de treinos era na quinta-feira, com a sexta a ser reservada para outras atividades. Tal coisa só muito recentemente, quando a Liberty Media tomou conta da Formula 1, é que foi retirada, com uma sessão na sexta-feira, como noutros lados. Mas havia outra coisa do qual os organizadores tinham liberdade e eram diferentes em relação aos outros: o tamanho da grelha. 

Desde há algum tempo que o tamanho da grelha era um tema. O Automobile Club du Monaco tinha decido que o limite seria entre os 16 e os 18 carros, mas em 1972, depois de ter entrado em conflito com as equipas, que colocou em dúvida a realização do Grande Prémio desse ano, deixou-se entrar 26 carros, que ficou para 1973, quando a pista foi remodelada. Em 1974, caiu para 18 carros, mas depois, em 1976, alargou-se para 20 carros. Dez anos depois, em 1986, eram 26 carros para 20 lugares.

A pista tinha uma novidade: uma nova chicane na zona do Porto, onde os carros, em vez de passarem quase diretamente depois da saída do túnel, agora tinham de dar uma volta maior, em velocidade mais lenta, antes de acelerarem para a Tabac e a passagem pela Piscina. 

É ali que 26 carros aceleram para conseguirem os 20 cobiçados lugares da grelha. Sabia-se que os Minardi de Andrea de Cesaris e Alessandro Nannini eram os maiores candidatos a não passarem, e os Osella de Piercarlo Ghinzani e do alemão Christian Danner também. Mas o resto era mera ignorância, era baseado no azar do dia para o piloto. Se os da frente não tiveram problemas em marcar um tempo que os colocaria o mais à frente possível - a surpresa foi Nelson Piquet, apenas 11º, mais de dois segundos mais lento que Alain Prost, o "poleman" - mas à medida que a sessão de sábado decorria, apareciam alguns candidatos mais inesperados. Como o Brabham de Elio de Angelis, que estava a ter um inicio de temporada difícil com o Brabham BT55.

Se o seu companheiro de equipa, Riccardo Patrese, até teve uma excelente qualificação, largando de sexto na grelha, De Angelis marcou o seu tempo na quinta-feira, e não melhorou no sábado, fazendo perigar o seu lugar na grelha, especialmente quando Piercarlo Ghinzani faz um tempo de 1.27,288, menos de um centésimo do tempo - 97 centésimos, mais concretamente - do seu compatriota da Brabham. No final, não teve o mesmo destino que Johnny Dumfries, que no seu Lotus, não conseguiu mais do que o 22º tempo, mais de sete centésimos dos lugares salvadores, com o seu tempo de 1.27,826. 

Esta foi a última vez que os organizadores do GP do Mónaco tiveram autonomia em relação a quantos carros poderiam colocar na grelha. A partir de 1987, iria ser como nas outras corridas do calendário. E nesse ano, teriam 26 lugares.