Em Jerez, se Senna não acabou por causa de um radiador furado, e Prost aproveitou bem porque assim conseguiu nove pontos, aproximando-se mais da liderança do campeonato, numa dobradinha para a Ferrari, pois Mansell foi segundo, o terceiro classificado foi para um piloto da Benetton, que ja era desde há algum tempo a quarta força no pelotão, depois dos - Aparentemente inalcançáveis - McLaren, Ferrari e Williams. E quem andava satisfeito com a temporada que estava a ter era Alessandro Nannini, então com 31 anos e na sua terceira temporada na equipa anglo-italiana.
Nascido a 7 de julho de 1959 em Siena, ele não era o único famoso na família: os seus pais tinham um negócio de torrefação de café, e a sua irmã, Gianna, iria ser uma das cantoras rock mais famosas de Itália. A carreira de "Sandro" começou nos ralis, correndo num Lancia Stratos antes de em 1981, mudar para os monolugares, primeiro na Formula 3 italiana, e no ano seguinte, na Formula 2, pela Minardi. Lá, ficou por três temporadas, com três pódios e duas voltas mais rápidas, antes de tentar a sua sorte na Formula 1, quando a Minardi montou o seu projeto. Nessa mesma altura, corria na equipa oficial da Lancia na Endurance, indo por três vezes às 24 Horas de Le Mans. O seu melhor resultado foi um sexto lugar na edição de 1985, ao lado de Bob Wollek e Lucio Cesário.
A Minardi queria que fosse seu piloto em 1985, na entrada da equipa na Formula 1, mas a CSAI, o organismo automobilístico italiano, negou-lhe uma Super-Licença, apesar de ter experiência em monolugares e correr em Spot-Protótipos, ainda por cima, numa equipa oficial que era a Lancia! Contudo, no ano seguinte, esta foi atribuída e estreou-se na Formula 1, pela Minardi, ao lado de Andrea de Cesaris. A temporada foi penosa, com uma não-qualificação no Mónaco e um 14º posto no México como melhor resultado.
Continuou pela Minardi em 1987, e os resultados melhoraram, mas não muito. Dois 11º na Hungria e em Portugal foram os seus melhores resultados. Mas isso não impediu de ir para a Benetton em 1988, certamente, para preencher o lugar de Teo Fabi, que tinha ido para a Jaguar, nos Sport-Protótipos. Conseguiu o seu primeiro ponto em San Marino, um sexto posto, e o seu primeiro pódio em Silverstone, um terceiro lugar, numa corrida disputada em chuva torrencial. Na corrida seguinte, na Alemanha, conseguiu a sua primeira volta mais rápida.
No final do ano, conseguiu 12 pontos e o décimo lugar da geral, com o chassis B188.
Em 1989, começou a temporada com novo pódio em Imola, um terceiro lugar, e já tinha oito pontos quando chegou o B189. Estreou-o em Paul Ricard e estava a caminho de novo pódio quando o chassis cedeu na reta da meta. Novo pódio na Grã-Bretanha mostrou que o chassis era melhor, e quando chegou à penúltima corrida do ano, em Suxuka, tinha 17 pontos e era sexto no campeonato.
Em Suzuka, foi sexto na grelha e parecia ir a caminho de mais um pódio quando na volta 47, os dois McLaren tocaram-se na chicane, numa manobra, no mínimo, controversa. Prost desistiu ali, Senna continuou, cortando a chicane, com a sua asa danificada. Nannini acabou a herdar o comando - estava cerca de 40 segundos atrás dos McLaren - e lá esteve até Senna o passar, na volta 51. No final, o brasileiro foi desclassificado e a vitória herdada pelo piloto italiano, a primeira da Benetton desde 1986. Na corrida seguinte, disputada debaixo de chuva, Nannini acabou novamente no pódio, no segundo lugar, atrás de Thierry Boutsen, da Williams.
Ele acabou a temporada com 32 pontos e o sexto lugar da geral.
Para 1990, Nannini tinha a companhia do brasileiro Nelson Piquet. Este estava na sua trajetória descendente na sua carreira, mas foi apenas a partir do GP de San Marino, quando estreou o B190, é que teve resultados: um terceiro posto em Imola, e a volta mais rápida, em Hockenheim, um segundo lugar e um duelo com Ayrton Senna, nas retas do circuito alemão, pois ele tomou a decisão de fazer toda a corrida com o mesmo jogo de pneus. Na corrida seguinte, na Hungria, também lutou pela liderança com Boutsen, que segurava todo o pelotão, antes de ser empurrado para fora da pista por Senna.
No meio disto tudo, Nannini despertou o interesse da Ferrari... e da McLaren. Apesar de ter contrato para 1991, com a Benetton, Maranello penou seriamente nele para substituir Nigel Mansell para a próxima temporada antes deles decidirem por Jean Alesi, então piloto da Tyrrell, que tinha sido anunciado no final desse verão. No lado da McLaren, ele era uma chance para substituir Gehard Berger, dada a sua juventude e a sua rapidez.
Fora de pista, era um bon-vivant... com os vícios do tabaco e do café, o que já era raro, mesmo no inicio dos anos 90. Dali a alguns dias, iria comprar um helicóptero e mostrá-lo aos seus pais, na sua casa de Siena. Afinal de contas, estava a ter uma excelente temporada na Benetton, e esperava continuar assim para o futuro.
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