Roberto Guerrero Isaza nasceu a 16 de Novembro de 1958 em Medelín, filho de um ciclista muito popular no seu país, e que participou nos Jogos Olimpicos. Aos 10 anos, começou a correr num kart construido pelo seu pai, e cedo ficou apanhado pelo bichinho da velocidade. Em 1972, com 14 anos, começa a participar em campeonatos locais e até 1975, torna-se bi-campeão nacional e acaba em terceiro lugar no Pan-Americano de 1975. Dois anos mais tarde, aos 19 anos, sai da Colombia e vai para a Inglaterra, mais concretamente para a famosa Jim Russell School. Aí, ganha cinco das seis corridas desse campeonato, e no ano seguinte, parte para a Formula Ford 1600, onde termina na quinta posição do campeonato, vencendo oito corridas.
Em 1979, passa para a Formula 3, onde corre com um chassis Argo, que não lhe dá mais do que 15 pontos e o nono lugar da geral. No ano seguinte, ganha mais experiência na Formula 3, com o mesmo chassis, e vence cinco corridas, terminando no segundo lugar da geral, empatado com o britânico Kenny Acheson. Contudo, ambos tinham perdido o campeonato para o sueco Stefan Johansson, que por essa altura, já tinha tido alguma experiência de Formula 1, ao volante da falida Shadow.
Os bons resultados na Formula 3 nesse ano valeram-lhe um primeiro teste de Formula 1, a bordo de um McLaren - Cosworth, num teste feito em conjunto com o belga Thierry Boutsen. Mas em 1981, decide correr na Formula 2, com um chassis Maurer, projectado pelo austriaco Gustav Brunner, e tinha como companheiro o inglês Geoff Lees. Nesse ano, venceu uma corrida, em Thruxton, batendo o italiano Riccardo Paletti e o venezuelano Johnny Ceccoto. Contudo, essa foi a sua unica vitória do ano, e acabou a temporada no sétimo lugar da geral.
Este bom resultado no seu primeiro ano de Formula 2 tinha causado muitas expectativas para a temporada seguinte, mas Morris (Mo) Nunn ficou interessado no piloto colombiano, e ofereceu-lhe um lugar irrecusável na Formula 1. Guerrero aceitou, mas a sua carreira na Formula 1 iria ser tudo, menos radiosa. A Ensign debatia-se com problemas financeiros, e tinha inscrito somente um carro para a temporada de 1982. Não tinha participado na prova inicial, em Kyalami, devido a complicações relacionadas com a libertação do contrato com a Maurer. e só começou a competir na etapa seguinte, em Jacarépaguá. Apesar do esforço, não conseguiu qualificar-se por meio segundo. Na etapa seguinte, foi melhor, ao levar o carro para a 19ª posição da grelha, mas a corrida acabou na 29ª volta, quando bateu no muro e desistiu.
Falhou a jornada de San Marino, onde as equipas inglesas boicotaram a prova, e somente 14 carros alinharam para a corrida. Nâo teve melhor sorte em Zolder e em Monte Carlo, e para piorar as coisas, a Avon, fornecedora de pneus para a Ensign e Theodore, decidira subitamente retirar-se da competição. Contudo, as coisas resolveram-se, com a equipa a assinar um contrato com a Pirelli. Na primeira corrida com os novos pneus, em Detroit, Guerrero foi 11º, e ia bem na corrida, quando o Lotus de Elio de Angelis decidiu colocá-lo fora da corrida, na sexta volta. Pouco depois, em Brands Hatch, Guerrero consegue o seu melhor resultado do ano: um oitavo lugar.
Mas nessa altura, a equipa estava nas últimas. Sem dinheiro para mais, Guerrero ficou de fora no último GP da temporada, em Las Vegas, quando o seu motor Cosworth rebentou no "warm up", isto depois de ter conseguido o 15º lugar na qualificação. No final do ano, Nunn e Teddy Yip, o dono da Theodore, juntaram as suas equipas e decidiram competir no campeonato de 1983, o primeiro da era Turbo. A Theodore iria participar com dois carros, um para Guerrero, e outra para o venezuelano, ex-campeão de motociclismo, e seu rival na Formula 2, Johnny Ceccoto.
A temporada começou bem, no Brasil, onde Guerrero foi 14º na grelha, mas a sua corrida foi penosa, terminando dez voltas atrás do vencedor, não se classificando. Na corrida seguinte, em Long Beach, partia no fundo da grelha, perto dos McLaren de john Watson e de Niki Lauda. Perto dele estava Ceccoto. Na corrida, o colombiano ia atrás dos McLaren, sem os perder de vista, e tudo parecia que iria dar bem, quando na volta 29, problemas na caixa de velocidades ditavam o seu abandono. Provavelmente, iria ser a sua melhor chance de pontuar na Formula 1, pois Watson e Lauda fizeram dobradinha, e Ceccoto acabou-a na sexta posição, dando o primeiro ponto à Theodore...
Ao longo da temporada, Guerrero conseguia ser mais rápido que Ceccoto, principalmente nos treinos, mas na corrida, os vários problemas com o seu carro o impediam de chegar ao fim. O seu melhor resultado foi o 12º lugar, nas corridas de Zandvoort e Brands Hatch. Essa seria a sua última corrida da Theodore, e a sua última na Formula 1, sem conseguir qualquer ponto.
A sua carreira na Formula 1: 29 Grandes Prémios, em duas temporadas (1982-83) zero pontos.
No inicio de 1984, decide ir para os Estados Unidos e participar no florescente campeonato CART. Vai para a Bingotti-Cotter, num chassis March, terminou na 11ª posição, com 54 pontos, e foi o "Rookie do Ano" e o "Rookie das 500 Milhas", depois de ter terminado em segundo lugar nessa corrida, atrás do vencedor, Rick Mears. A sua prestação era a melhor de um novato desde a vitória de Graham Hill, em 1966.
No ano seguinte, continua na equipa, mas as boas prestações nos treinos, principalmente nos circuitos de rua, não se correspondem em corrida. no final da temporada, só ficou na 17ª posição do campeonato, e acabou em terceiro nas 500 Milhas de indianápolis. Em 1986, a equipa melhor consideravelmente, e faz a sua primeira pole-position em Miami. Domina a corrida, mas fica sem gasolina perto do fim, entregando a vitória de bandeja para Al Unser Jr. No final dessa temporada, com um quarto lugar nas 500 Milhas, foi nono na geral.
Em 1987, muda-se para a Granatelli, que usava também um conjunto March - Cosworth, e torna-se num sério candidato ao título. Em Long Beach, é segundo, e na corrida seguinte, em Phoenix, depois de ter feito a pole-position, e dos técnicos da organização terem descoberto que o carro estava abaixo do peso mínimo, relegando-o para o último lugar, faz uma corrida de recuperação até ao primeiro lugar, ganhando a sua primeira corrida no campeonato. Em Indianápolis, é um dos favoritos à vitória, e antes da sua última paragem, ia isolado na frente, bastando controlar os seus adversários. Contudo, na última paragem, um problema de embreagem, o fez perder a liderança (e a vitória) para Al Unser Sr., ficando de novo no segundo lugar, igualando o seu resultado de 1984.
Depois disto, volta a vencer, em Mid-Ohio, e tudo indicava que estava a caminho da sua melhor temporada de sempre quando o pior aconteceu. Num teste na oval de Indianápolis, o seu carro perde o controlo na Curva 2, e uma das suas rodas o atinge em cheio na cabeça, colocando-o entre a vida e a morte, durante 17 dias. A sua temporada estava acabada, e muitos colocavam em dúvida se ele alguma vez voltaria a entrar dentro de um carro de competição.
Contudo, ele recuperou, mas não era mais o mesmo. As suas boas performances, como o segundo lugar em Phoenix, contrastavam com péssimas qualificações, onde falhava até a entrada na grelha definitiva, em Milwaukee. No final de 1988, foi 12º da geral, com 40 pontos, e em 1989, muda de equipa, para a Morales motorsports, com motor Alfa Romeo. Tal coisa se revelou um desastre: só conseguiu como melhor um oitavo lugar, e seis pontos no campeonato. As coisas melhoraram um pouco em 1990, ainda com o motor Alfa Romeo da Patrick Motorsports, mas a meio do ano, a equipa largou o motor Alfa e passou para o mais convencional Cosworth, e as coisas melhoraram um pouco. Conseguiu 24 pontos e o 16º lugar na geral.
A sua carreira descendente parecia ser imparável, até às 500 Milhas de 1992. Numa qualificação complicada, onde aconteceram acidentes graves (Piquet) e mortais (o filipino Jovy Marcelo), Guerrero fez aquela que era então a qualificação mais rápida de sempre: 232.482 milhas por hora (374.133 kmh). Era o melhor regresso que se podia imaginar, agora que ele era cidadão americano (naturalizara-se três anos antes). Contudo, no dia da corrida, o tempo era frio (uma das corridas mais frias da história) e isso fazia com que os carros perdessem aderência, devido à demora em aquecer os pneus. Guerrero foi a primeira vítima desse fenómeno: na volta de aquecimento, à saída da curva 2, acelerou o seu carro demasiado forte, e perde o controlo do seu carro, batendo no muro interior. "Pensava que era um pesadelo, mas eu nunca mais acordava", afirmou mais tarde. Guerrero tornava-se no terceiro piloto ha história da Indy 500 a bater na volta de apresentação, partindo do primeiro lugar da grelha!
Essa foi a última vez que Guerrero esteve na ribalta. De 1993 até 1996, esteve em equipas sem expressão, e quanto nesse ano, a CART e a IRL se cindem, o colombiano-americano decide ir para a nova série, onde volta a destacar-se. Foi quarto na primeira temporada, e sétimo na segunda, em 1997, mas com o tempo, pilotos mais experientes juntavam-se à nova série, e Guerrero, que nunca tinha ganho nenhuma corrida, ficava cada vez mais no fundo da grelha. Sem resultados de relevo, excluindo um quinto lugar nas 500 Milhas de Indianápolis de 1997, Guerrero retira-se na IRL em 2000.
Tenta a sua sorte na NASCAR, mas sem grandes resultados. Volta à IRL para participar nas 500 Milhas de 2001, mas falha a qualificação. Assim sendo, encerra definitivamente a sua carreira, e vai viver para Orange County, na California, com a sua mulher Katie, e os seus três filhos. Quando certo dia lhe perguntaram se teve azar na sua carreira, Guerrero respondeu com a sua simpatia de sempre. “Não acredito em má sorte. Você faz sua própria sorte. Sou saudável, fiz o que gostava... isso é azar?"
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